Да, если не смотреть куда и в какие файлы вебсфера пишет изменения конфигурации, то можно и переустанавливать сервер. А если всё делать внимательно и неспешно, то нет там никаких подводных камней.
Теперь мне осталось выяснить куда положить SSL сертификат и я буду супер экстра спецом по установке секьюрити на вебсферу! Ну а после августовского курса молодого бойца можно будет и строку в резюме писать.